或許可以說，梁朝偉的人生故事與其電影相去不遠。當他七歲的時候，他從事夜店經理的父親第三、四度拋下了妻子，那正值香港的六零年代末，彼時，一個家的分崩離析並不常見，孤兒遭遇造就了梁朝偉的孤寂沉默與低調內斂。他表示：
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「自父親不告而別後，我不知該如何面對人群。當你還是一個孩子時，週遭人談論的都是他們的爸爸、他們的家庭、他們多麼快樂、他們的爸爸多麼優秀，我想，打從那時開始，我停止了與人交流，且變得極度壓抑。」
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如此自卑心態，終於消失在他陪伴母親潛入電影的世界時，年紀輕輕的梁朝偉就這麼愛上了 Robert De Niro、Al Pacino，以及 Gene Hackman，他日漸著迷於媽媽尤其喜愛的演員 —— Alain Delon，一個大受全球女性歡迎的性感白人偶像，來自六零年代的巴黎，一雙宛若寶石閃閃發光的湛藍明眸，習慣抽著雪茄，渾身上下散發一種帶有情慾氛圍的撩人感，好似這群廣大支持者就是他的生命泉源。
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但其實，梁朝偉未曾夢想成為一名演員，二十歲時，他是再普通不過的銷售員，卻於因緣際會下，1982 年時周星馳建議他去參加香港頗負盛名的 TVB 電視廣播有限公司之戲劇課程的甄選。始料未及的是，梁朝偉順利通過審核，接下來的一年，每週有六天緊鑼密鼓進行嚴格的戲劇訓練，包括功夫武打，而且這還是他在接到第一份電視節目演出邀約之前的事。而這樣的工作，提供他一個出口，得以展現長期自我隱藏的部份真實面向，更因此學會如何將內在憤怒與恐懼注入自己詮釋的角色之中。
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「我找到一個表達自我的方式，在他人面前哭泣、大笑、釋放自身情緒，而不會感到絲毫難為情。」
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還是青少年的時候，他早就習慣在鏡子前面自言自語，而鮮少對真實的人們說話，日後他便將這個方式轉化為自己的工藝。在王家衛 1994 年的電影《重慶森林》，梁朝偉飾演一位失戀的警察，對著一塊肥皂講述一段獨白長達三分鐘，還有大型布娃娃、遺留樓上的一件衣服，他對它們講話的模樣，就像面對一位需要打氣的朋友，對他們的整潔與體重開開玩笑，以及自身感受的真情流露。然而，如此詮釋方式，在《尚氣與十環傳奇》的導演 Destin Daniel Cretton 心中留下極其深刻的印象。
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一直到王家衛 2000 年的作品《花樣年華》，才真正將梁朝偉介紹給全世界的廣大觀眾，在坎城贏下最佳男主角的殊榮，這部電影在氛圍上堪稱大師之作，也因梁朝偉的精湛演技 —— 他獨自坐在攝影機前方，於孤寂、慾望、柔情、無聲憤怒之間流轉的情緒表達能力，而且只仰賴一雙眼睛，一個鏡頭，那魅力早已勝過千言萬語。
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梁朝偉罕見地在李安 2007 年的二戰電影《色，戒》中轉而扮演反派，他完整看完整部作品後，深深為銀幕裡的自己感到訝異，他不知道易先生這個角色到底從何而來，對他來說，這樣的表演象徵的是一種理想狀態，找到過去相當陌生的一部分自我，就像是探索一個未知的世界。
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2008 年結婚至今，59 歲的梁朝偉與 55 歲的劉嘉玲仍膝下無子，他也很少在電影中扮演父親的角色，他說，確實有人來詢問過他是否願意演出一位失敗的爸爸，但他拒絕了，因為他不想喚醒任何關於其父是如何對待自己的陳年往事。
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他也有關於獨處的快樂回憶，那是在東京或北海道，他帶著一本書入住當地飯店，騎腳踏車騎了好幾個小時，參觀了藝廊與博物館，在居酒屋一個人用餐，獨酌清酒搭配料理過的肝、腸和牛舌，而那是他印象中父親最喜歡的食物。另一方面，他像是特技演員般喜愛從事一些極限運動，包括滑雪、衝浪等等，並將這些運動對他的意義形容為追尋自我內在的孤寂本性。
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「也許是因為童年成長背景使然，導致隔絕了自我與人群，從那時開始，我學會在獨處時找到自己真正樂在其中的事，因為，你不能總是依賴著與他人相處才找得到快樂，對吧？」
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Since then, I’ve learned to find something that I really enjoy doing whilst I’m alone. Because you cannot always rely on being with people to feel happy, right？
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